Problema en configuración SMTP en windows server para envíos de correos a través de Gmail

Cordial saludo

He seguido los pasos indicados en el post del siguiente link para realizar la configuración y hacer relay al servidor de SMTP de Gmail.http://feedback.bizagi.com/suite/es/responses/problemas-con-notificiaciones-de-correo.

Adjunto un PDF con los pasos que he realizado (incluye pantallazos). También adjunto archivo .txt con el informe de la prueba satisfactoria realizado con la herramienta SMTP Diagnostics.

Sin embargo, llego a un punto en el que me he quedado estancado (al final del PDF explico al detalle cuál es el problema).

Entiendo que tal vez el problema no sea en el Bizagi, ni con Gmail, sino más bien con alguna configuración de nuestro servidor, y que la respuesta más simple sería buscar ayuda de un experto en TI, pero nuestra empresa se encuentra ubicada en la ciudad de Montería del departamento de Córdoba en Colombia, que es una ciudad intermedia, y aquí no es fácil encontrar profesionales con esta experticia. Y en este momento no sabemos a quien más recurrir para solucionar este problema.

Agradezco de antemano toda la colaboración que me puedan prestar.

Quedo atento a su respuesta.

Saludos.

Atentamente,

Juan Sebastián Betancourt

NOTA: Pido disculpas porque escribí un comentario igual a este en el post http://feedback.bizagi.com/suite/es/responses/problemas-con-notificiaciones-de-correo y lo volvía a postear acá ya que el anterior post es de hace 2 años y no sabía si iba a recibir respuesta.